自由な校風の私立中学や、しつけ重視の私立中学どちらが良いでしょうか？

これこそまさにご家庭の価値判断によると思います。さらに自由といってもその度合いも違いますし、しつけ重視もしかりですので、具体的に志望校が定まっていらっしゃいましてからご相談いただければ具体的にお話しできるかと思います。